母胎单身三十年的保险经纪阿杰，被公司同事下了赌局：三个月内如果还交不到女朋友，就穿女装游街。
阿杰，三十岁，样貌普通收入普通，恋爱经验为零。公司新来的女经理Tina最看不上这种“没胆量的男人”，当众和同事设下赌局：三个月后阿杰还没女友，就穿婚纱在公司年会上跳钢管舞。阿杰本想认输，却意外遇到了来办保险的老太太的孙女——刚从国外回来的独立摄影师Mavis。Mavis得知赌局后觉得好玩，主动提出假扮阿杰女友帮他赢下赌局，条件是阿杰要当她拍摄“香港剩男生存实录”纪录片的男主角。假戏真做之间，阿杰笨拙却真诚的温柔让Mavis动了心，而Tina也发现自己真正讨厌的不是阿杰，而是自己那个总拿她跟别人比的母亲。年会上，阿杰没有穿婚纱，而是拿出了一张去冰岛的机票，对Mavis说：“赌局我不赢了，我只想跟你走。”
港式喜剧的烟火气回来了。男主角的笨拙真实到让人心疼又好笑，女主角选角绝了，飒爽中带着少女感。不贩卖焦虑也不强行煽情，那句“三十岁没谈过恋爱不是有病，是老天想给你安排一个最特别的”治好了我的年龄焦虑。
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